[第1课] 化学51A课程复习

这是加州大学欧文分校有机化学的第二季度课程，课上首先讲解了为什么要学习有机化学[0:00:00]。之后，教授讲解了一些课程事务信息，包括大纲、评分、作业、考试等问题[0:06:43]。后半节课，教授开始复习化学51A课程，也就是有机化学第一季度课程的内容，主要是电负性规律以及伯仲烷基卤的反应[0:25:50]。

[第2课] 醇、醚和环氧化物（第一部分）

这一讲首先通过一种最新药物引入了本章的主题内容：醇、醚和环氧化物[0:00:00]。不过之前的复习还没完，教授继续复习了上一季度的内容，包括叔烷基卤的反应，以及一些亲核体的反应规律[0:05:00]。课上的后半部分，教授开始了本章内容的讨论，首先介绍了醇、醚和环氧化物的一些基本概念[0:28:20]。之后，教授还讲解了结构和化学命名方法方面的内容[0:36:50]。

[第3课] 醇、醚和环氧化物（第二部分）

这一讲首先接着上一讲讲解化学命名方法的内容[0:00:00]。第二部分，教授讲解了醇的性质，并举出了一些很酷的例子[0:04:52]。第三部分讲解了醇盐离子如何在反应中作为亲核体发生作用[0:14:23]。第四部分讲解了醚的合成策略[0:29:37]。第五部分强调HO-和RO-在SN2中一般不能作为离去基团[0:37:21]。第六部分讲解了叔醇的E1脱水反应[0:44:00]。

[第4课] 醇、醚和环氧化物（第三部分）

这一讲首先通过OLED显示技术引入课程内容，课上首先接着之前一堂课讲解了醇的E1脱水反应[0:00:00]。第二部分讲解了碳阳离子如何通过1,2-迁移发生重排，并介绍了相关的例题[0:10:23]。第三部分讲解了三氯氧磷和嘧啶处理下的脱水反应[0:26:14]。第四部分讲解了如何让叔R-OH通过SN1机制转化为R-X，以及如何让R-OH通过SN2机制转化为R-Cl[0:33:40]。

[第7课] 烯（第二部分）

首先教授讲解了一种宣称能让肌肤焕发青春活力的护肤品的活性成分，4-AR，这种成分是否真能有效，教授揭开了它的神秘面纱[0:00:00]。第二部分，教授综述了本章中的五大重要反应[0:04:22]。第三部分，教授重点讲解了卤化氢HX对碳碳双键的加成反应，内容涉及到碳阳离子重排、马尔科夫尼科夫规则、立体化学问题等内容[0:19:15]。

[第8课] 烯（第三部分）

教授首先还是将有机化学和现实生活联系起来，讲到了英国南部由于气体泄露造成的巨大臭味是怎么形成的[0:00:00]。之后教授讲解了酸催化条件下H2O对烯烃的加成[0:05:50]。再后，教授讲了分子溴和分子氯的加成反应，并详细讲解了涉及到三元环卤鎓离子的机制[0:15:35]。最后，教授讲解了水环境下Br2或Cl2的加成，生成卤代醇[0:36:13]。

[第9课] 炔（第一部分）

这一讲首先介绍了一个欧洲的药品问题，涉及到的药品成分同海洛因类似[0:00:00]。正式课堂内容的第一部分回忆了亲电体对烯的加成，然后开始讲解烯烃的硼氢化氧化反应[0:03:00]。第二部分讲解多步合成的相关应用，内容涉及到了烯烃的上述反应[0:21:21]。第三部分开始引入第十一章的内容，开始讨论炔[0:33:54]。

[第11课] 炔（第三部分）

这一讲首先讲到了草莓星冰乐中添加的一种争议色素——胭脂虫红[0:00:00]。正式课程内容的第一部分讲解了加成卤化氢时最好选用怎样的炔[0:05:14]。第二部分讲解了卤素分子（Br2或Cl2）对炔的加成[0:16:05]。第三部分讲解了炔的水合反应，也就是水的加成[0:25:00]。第四部分介绍了一种重要中间体——烯醇，并讲解了酮-烯醇互变异构化[0:28:36]。

[第12课] 炔（第四部分）

这一讲首先讲到了苦啤中苦味的来源，并概述了炔的五个关键反应[0:00:00]。第二部分讲解酸催化的互变异构化反应，给出了三种等价的机制表示方法[0:09:06]。第三部分讲解炔的硼氢化氧化反应[0:21:25]。第四部分介绍了炔阴离子及其在碳碳键形成方面的应用[0:30:12]。最后，教授将各种反应综合到一起，讲解了一个合成方面的例题[0:42:06]。

[第13课] 氧化与还原（第一部分）

这一讲首先介绍了香草精华中的主要成分及相关化学知识。正式内容第一部分引入氧化还原的概念，给出的经验法则是：增加CH键的都是还原，增加CO或CC键的都是氧化。第二部分讲解烯的加氢反应，用到钯碳催化剂。第三部分讲解炔的加氢方式，分别用到林德拉催化剂及Na/NH3试剂组合。

[第14课] 氧化与还原（第二部分）

这一讲首先讲解了薄层色谱实验中的一些相关内容，主要接着上一讲的开胃内容提到了香兰素显色剂。正式内容第一部分讲解了钠在液氨溶液中对三键进行的还原反应及其机制。第二部分讲解了氢化铝锂对三元环氧化物的开环。第三部分讲解间氯过氧苯甲酸对碳碳双键的环氧化。第四部分讲解了双键的二羟基化反应。

[第17课] 核磁共振谱（第一部分）

这一讲首先讲到了一则最新消息，关于绘制人类大脑图谱，并由此引入了如何追踪人脑乃至人体内状况的方式。正式内容第一部分讲解了哪些原子核具有磁共振特性。第二部分介绍核磁共振谱仪及核磁共振相关原理。第三部分讲解了核磁共振谱的读谱方式。第四部分介绍了碳13谱的使用方式。

[第19课] 核磁共振谱（第三部分）

这一讲首先介绍了3D打印中涉及到的有趣化学知识。正式内容第一部分继续讲解质子核磁共振谱，首先讲到的是核磁共振谱中质子的耦合，讲解了双峰、三峰等裂分样式。第二部分讲解了裂分的相关规则，包括哪些情况下质子之间不会裂分，以及n+1裂分规则。第三部分讲解了裂分强度变化的情况。

[第21课] 共轭、共振、狄尔斯-阿尔德反应（第一部分）

讲述共轭、共振、狄尔斯-阿尔德反应（第一部分）。

[第22课] 共轭、共振、狄尔斯-阿尔德反应（第二部分）

讲述共轭、共振、狄尔斯-阿尔德反应（第二部分）。

[第23课] 芳香性

讲述芳香性。

[第24课] 亲电芳香取代（第一部分）

讲述亲电芳香取代（第一部分）。