[第1课] 羧酸介绍

这是加州大学欧文分校有机化学的第三季度课程，课上教授首先介绍了一些课程事务信息，包括上课、考试、答疑等等[0:00:00]。之后，教授开始进入课堂的正式内容，讲解羧酸及羧酸家族[0:20:40]。随后，教授讲解了羧酸的物理性质，包括为什么它的沸点比大小类似的分子要高[0:41:30]。最后，教授开始讲解羧酸的各种化学性质[0:59:38]。

[第2课] 羰基化合物的反应性

这一讲讲解的是羰基化合物的反应性，首先介绍了羰基化合物的两种反应，一是作为亲电体反应，一是作为亲核体反应[0:00:00]。之后，教授讲解了羰基化合物作为亲电体同亲核体发生的反应，具体来说，重点讲解了硼氢化钠和氢化铝锂对羰基碳的攻击[0:11:30]。课程中段，教授讲解了NaH的情况，以及氧化还原的考虑[0:48:50]。最后，教授讲到了立体化学方面的内容[1:08:20]。

[第3课] 有机金属试剂

这一讲首先讲到了酮和醛的还原，介绍了格氏试剂的概念，讲解了格氏试剂的极性和碱性等相关内容[0:00:00]。第二部分介绍了有机锂试剂，讲了炔阴离子以及如何制得[0:21:37]。第三部分讲解了羧酸家族的反应性，加成-消除反应等内容，并给出了相应例子[0:38:34]。最后，教授给出了更多有机合成方面的例子[1:08:32]。

[第4课] 反应和保护基

这一讲首先继续介绍了一些合成方面的例子，涉及到氢化铝锂和二异丁基氢化铝[0:00:00]。第二部分介绍了其它有机金属试剂，例如有机铜试剂[0:15:04]。第三部分强调了反应选择性的问题，内容涉及到羰基和烯的还原和氧化试剂[0:22:16]。第四部分介绍了烯酮、烯醇离子、互变异构化等内容，并开始着重强调保护基的概念以及保护基在合成中的应用[0:40:00]。

[第5课] 醛和酮的反应

这一讲首先概述了醛和酮的物理性质和化学反应性，介绍了羰基化合物命名相关的内容[0:00:00]。第二部分介绍了红外谱、核磁共振谱等相关的谱学内容[0:19:44]。第三部分讲解了醛和酮的合成[0:37:58]。第四部分讲到了与亲核体的反应，讲解了乙炔和氰化氢的例子[0:47:20]。第五部分讲解了维蒂希反应及其重要性[1:04:21]。

[第6课] 由醛和酮生成亚胺和烯胺

这一讲首先复习了之前讲的氰化氢加成反应和维蒂希反应[0:00:00]。第二部分讲解了生成醛亚胺和酮亚胺的例子[0:10:37]。第三部分详细讲解了酸催化的亚胺合成机制，特别强调了机制中的限速步骤[0:20:00]。第四部分讲解了整个反应途径的可逆性，并给出了可逆的例子[0:49:54]。最后，教授讲解了烯胺的合成[0:55:55]。

[第7课] 酸催化偕二醇、半缩醛、缩醛生成

这一讲第一部分讲解了醛和酮的亲电性、偕二醇、酸催化条件下水对酮的加成及其逆反应等内容[0:00:00]。第二部分讲解酸催化条件下缩醛(酮)的生成，并讲解了半缩醛(酮)生成的机制，以及半缩醛(酮)生成缩醛(酮)的机制[0:36:44]。第三部分讲解了酸催化下缩醛(酮)的水解、保护基、环半缩醛(酮)等内容[1:00:57]。

[第8课] 羧酸家族化学

这一讲首先介绍了羧酸衍生物及命名法方面的内容[0:00:00]。第二部分开始讲解酰基氯和酸酐的物理性质，包括红外谱相关的内容[0:17:49]。第三部分开始讲解酰基氯、酸酐、酯、酰胺在水中的反应[0:43:56]。第四部分讲解羧酸衍生物同亲核体的反应[0:54:56]。第五部分举出了酰基氯的反应例子和酸酐的反应例子，并对羧酸衍生物的相对反应性进行了排序[1:09:33]。

[第9课] 羧酸、酯、酰胺和腈的反应

这一讲首先讲解了酯和羧酸的反应性[0:00:00]。第二部分讲解了费歇尔酯化反应，并详细讲解了费歇尔酯化反应的机制[0:09:34]。第三部分讲解了酯的水解，介绍了皂化反应以及肥皂的制造方法[0:29:57]。第四部分讲解酰胺和腈，及相关化学反应[0:37:32]。第五部分讲解酰基氯的合成、酰胺的合成[0:53:41]。第六部分讲到了LiAlH4及其它有机金属试剂的反应[1:01:38]。

[第10课] 烯醇和烯醇离子

这一讲首先讲解了酮的反应性，介绍了烯醇和烯醇阴离子[0:00:00]。第二部分总体介绍了烯醇离子与亲电体的反应[0:09:52]。第三部分讲解互变异构体之间的平衡[0:16:54]。第四部分讲解酸催化烯醇形成及相关机制[0:23:12]。第五部分讲解了α质子的pKa值[0:46:46]。第六部分讲解碱催化烯醇形成及相关机制[0:53:10]。最后讲到了LDA（二异丙基氨基锂）的相关反应[1:03:47]。

[第11课] 烯醇和烯醇离子的更多反应

这一讲首先总地谈到讲到烯醇和烯醇离子的反应性[0:00:00]。第二部分讲解由酸催化的酮和醛的α-卤化反应[0:09:00]。第三部分讲到由碱促进的α-卤化反应[0:25:12]。第四部分讲解了卤仿反应[0:35:33]。第五部分开始详细讲解甲基酮的乙酰乙酸乙酯合成和羧酸的丙二酸二乙酯合成，强调了1,3-二羰基化合物的特殊性质[1:10:31]。

[第12课] 羟醛反应和迈克尔加成

这一讲首先非常笼统地介绍了羟醛反应，也就是具有α氢的酮、醛、酯等羰基化合物和酮醛反应，生成β-羟基羰基化合物的反应，之后讲了具体的例子及逆合成分析思路[0:00:00]。课上第二部分讲解了传统的羟醛反应，以及如何脱水生成α,β-不饱和羰基化合物，并介绍了合成方面的例子[0:18:00]。第三部分讲解交叉羟醛反应，并介绍了相关例子[0:46:49]。

[第13课] 罗宾逊成环和克莱森反应

这一讲首先讲解了迈克尔加成反应、羟醛缩合反应，并由此引入了罗宾逊成环反应，教授将罗宾逊成环看成是迈克尔反应、羟醛反应和脱水反应综合到一起。第二部分用例子讲解了如何用罗宾逊成环反应来进行逆合成分析。第三部分讲解了克莱森缩合反应以及一些合成相关的例子。

[第14课] 胺简介：性质与合成

这一讲首先通过例子总体介绍了胺，这些例子包括吗啡、可卡因等。第二部分讲解了伯胺、仲胺、叔胺、芳基胺等基础概念，并详细介绍了胺的碱性。第三部分将胺和醇进行了各方面的对比，强调胺很多地方都很类似于醇，但比醇弱。第四部分讲解了胺合成的相关内容。

[第15课] 霍夫曼降解、重氮化与芳基重氮盐

这一讲首先一般性地讲解了苄胺同甲基碘的反应，引入了控制的概念。第二部分介绍了霍夫曼降解，内容包括霍夫曼彻底甲基化作用、霍夫曼消除等步骤。第三部分讲解霍夫曼消除为什么会具有特殊的立体化学性质。第四部分详细讲解了胺相关的芳香化学，包括如何合成芳香胺，以及如何用芳香胺来合成其它芳香化合物。

[第17课] 碳水化合物的更多结构、立体化学和反应

这一讲首先从丁醛糖、戊醛糖及酮糖开始讲解糖的立体化学性质]。第二部分开始讲解糖的化学反应，具体讲到了糖苷的水解。第三部分讲解糖苷键的形成。第四部分讲解糖中羟基的反应。第五部分讲解醛糖中醛被氧化为羧酸的反应。最后，教授讲解了糖方面的一些历史以及基利安尼-费歇尔合成。

[第18课] 氨基酸、肽和蛋白质

这一讲首先讲解了氨基酸、肽、蛋白质的基本概念。第二部分介绍了一些常见天然氨基酸及分类。第三部分讲解肽和蛋白质的化学合成，简言之，也就是让一个氨基酸的羟基和另一个氨基酸的氨基结合形成酰胺键；之后讲解了保护基及其重要意义。最后，教授讲解了现代固相法肽合成。

[第19课] 有机合成中的有机金属反应

这一讲首先复习了以往学习的有机金属反应内容，着重讲解了有机铜试剂方面的内容。第二部分通过有机铜试剂的缺点，引入了一个更好的反应，也就是铃木反应。第三部分讲解了另一种让发现者获得诺贝尔奖的反应，也就是烯烃复分解反应。