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    可汗学院 可汗学院公开课：有机化学

    有机分子的结构表达 [ 课时介绍 ]
    简介：有机分子的结构表达：地球人都知道，有机物的名称是很难搞的，但在正式进入这个话题之前，我们先来看看什么叫有机物；怎么看懂有机物；有机物要怎么表达。

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    简介：
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    [第1课]有机分子的结构表达

    有机分子的结构表达：地球人都知道，有机物的名称是很难搞的，但在正式进入这个话题之前，我们先来看看什么叫有机物；怎么看懂有机物；有机物要怎么表达。

    [第2课] 简单烷烃的命名

    简单烷烃的命名：一二三四五六七八九十，甲乙丙丁戊己庚辛壬癸。这些表示的是碳链上碳原子个数。对于简单的烷烃，只要后面在加个“烷”就可以了。至于环烷嘛，就再在前面加个“环”字咯。把这些单字组合起来，就是具体的有机分子了。例如：甲烷、环戊烷。

    [第3课] 带烷基的烷烃的命名

    带烷基的烷烃的命名：在上集的基础上，我们来“画蛇添足”。如果烷烃的碳链上伸出一些支链，那要怎么办？简单啦。第一，找到主链；第二，命名支链烷基；第三，采用取代基次位号最低的编号方案编号；第四，写出来。搞定！

    [第4课] 更正：2-丙基庚烷不叫这个名字！

    更正：2-丙基庚烷不叫这个名字！说来实在是抱歉。上集给了大家一个分子叫2-丙基庚烷，让大家画出键线式。后来被发现根本是个BUG啊。哪里是2-丙基庚烷，人家叫4-甲基壬烷！

    [第5课] 异、仲、叔碳支链的习惯命名和系统命名

    异、仲、叔碳支链的习惯命名和系统命名：假设分子的骨架连着一个丁基。那么，骨架就可以和丁基两端的碳成键，也可以和中间的碳成键，而且丁基还可以自己有支链。如果这全都叫“丁基”，不就分不清了？！系统命名和习惯命名都能区分它们，你们还可以对比两种方法来记忆。

    [第6课] 有机物的命名例题1

    有机物的命名例题1：前面我们讲过了有一条简单的支链的烷烃的命名。现在我们来挑战又两条支链的，然后再来挑战支链本身带着分支的。最后的名字可能会很长很长，可是，又怎么能难倒我们呢？

    [第7课] 有机物的命名例题2

    有机物的命名例题2：这集还是做有机物命名的练习。要学会给环编号，还有熟悉基团哪个应该写在前面，最后还有习惯命名VS系统命名，命名的方式可是会改变基团出现的顺序哦。

    [第8课] 有机物的命名例题3

    有机物的命名例题3：这集的亮点主要是围绕怎么确定骨架。如果有结构里有两个方向碳数一样，哪条才是主链？如果结构里面又有大环又有长链，骨架是环还是链？

    [第9课] 有机物的命名例题4

    有机物的命名例题4：还是一个大环，然后大环上散落着各种各样的取代基。问题来了，要怎么编号？命名的时候，谁在前面？

    [第10课] 有机物的命名例题5

    有机物的命名例题5：这集我们一反往常，从名字猜结构。有些同学啊，看到那么长一个名字马上就倒吸了一口冷气，但是悄悄告诉大家，由名字猜结构其实反而简单多了。

    [第11课] 烯烃的命名

    烯烃的命名：每个碳都有4只手，如果有两个碳同时向对方伸出两只手，这就叫烯烃。但是每个碳都能向同伴伸出两只手啊，所以同一个碳架就会出现很多种不同排列的烯烃。这集的内容就是巧妙地给它们独一无二的名字。

    [第12课] 卤代烃的命名

    卤代烃的命名：能从主链上分出来的，并不只有碳，卤素也可以。命名很简单，就当它是烷基就行。如果既有卤素，又有双键，双键始终是最大牌的，编号要按它来。P．S．上集出现了一个bug，不知道大家有没有发现。

    [第13课] sp3杂化轨道与σ键

    sp3杂化轨道与σ键：碳有6个电子，未成对的明明只有2个，却可以成4个键。sp3杂化可以很好解释碳的2s轨道上，两个电子怎么分的手，然后没找到对象的电子迅速增到4个，然后到氢里面找到了对象，形成了甲烷（CH4）。

    [第14课] sp2杂化轨道与π键

    sp2杂化轨道与π键：上集讲了sp3杂化，类似地，还有sp2杂化和sp杂化。什么意思呢？sp2，就是1个s和2个p变成一模一样的3个轨道，叫sp2轨道。然后剩下一个没有杂化的p轨道，就可以形成π键。π键这种东西，老有意思了，它和σ键非常不同，快来看看吧。

    [第15课] 纽曼投影式

    纽曼投影式：纽曼式带来的是一种看分子的全新视角，它方便了解分子的构象，从而知道哪些分子更稳定，能量更低。

    [第16课] 纽曼投影式2

    纽曼投影式2：这集，我们用丁烷来练习一下画纽曼投影式。

    [第17课] 环己烷的椅型构象和船型构象

    环己烷的椅型构象和船型构象：我们很容易想到环己烷上的碳是sp3杂化成键的，那么，键就不在一个平面上，所以环己烷就不是一个平面，它主要有两个形状，一个像椅子，一个像小船。

    [第18课] 甲基环己烷的纽曼式

    甲基环己烷的纽曼式：大家也许会好奇，环要怎么画纽曼式呢？反应快的人可能会马上意识到，画两个纽曼式就可以了！而且，在环己烷上面加了个甲基，从前能量相等的两种椅型构象就会马上有了根本区别。

    [第19课] 手性

    我们看看自己的左右手，无论右手怎么转放到哪里，它始终和左手不一样，这两只手就像是镜子两边的实物和虚像，长得一模一样，但却始终相反。你能想象同样有这样特征的两个分子吗？

    [第20课] 手性碳例题一

    了解了什么是手性碳之后，我们来练习一下用我们的“火眼金睛”迅速找出手性碳。秘诀就是：那些四只手都连着不同基团的碳就是目标。不要随便告诉别人哦~

    [第21课] 手性例题二

    这集要求空间想象力比上集要强，不过跟着Sal老师，一步一步来是不会有问题的！这集还出现了神奇的分子，明明有手性碳，还不止一个，却不是手性分子。这到底是怎么一回事呢？

    [第22课] 对映体的R-S命名

    左手和右手是一对对映体，虽然长相相似，但是它们有太多不一样了。所以如果它们都叫“手”，从名字上我们就区分不开，这样太委屈它们两个了，它们应该有自己的名字。分子也是。所以一个加上“左(S)”，一个加上“右(R)”。

    [第23课] R-S命名例题

    我们接着上集来做点R-S命名的例题。遥想当年，笔者我刚学这玩意儿的时候可痛苦了，总在脑海里吃力地将一个分子翻过来颠过去，也常常忘记顺时针到底是R还是S。所以说，必要的练习还是要做一下的，而且有Sal老师带着，困难的地方也意外顺利了起来。

    [第24课] 结构异构体、立体异构体等

    结构异构体、立体异构体、对映体、非对映体、内消旋体，傻傻分不清楚。它们的具体区别在哪儿？它们存在包含关系吗？

    [第25课] 烯烃的顺反和E-Z命名

    终于结束了手性的讨论，我们开始关注到烯烃。双键的特征，都源于多了个π键，就因为它，双键就不能自由旋转了，导致了出现了新的立体异构。既然人家都出现了，我们出于尊重，怎么也得给人家安个名字是不是？

    [第26课] 烯烃的E-Z命名例题

    前面我们学了烯烃的E-Z命名和顺反命名。这集我们来看两个例子，巩固一下。

    [第27课] 反应机理简介

    这集，我们第一次深入来看看HBr怎么和烯烃加成。这个过程到底是如何发生的？又会有哪些产物？产物是均等的，还是有主次之分的呢？为什么？这一大堆的问号，我们快来看看Sal老师怎么解释。

    [第28课] 马氏规则与碳正离子

    在加成的时候，两个双键碳都为氢留了灯，那么氢该选择谁？Markovnikov先生发现，氢一般都会选择氢本来就多的那个碳，这就叫马氏规则。而这个规则背后的道理，是碳正离子的稳定性。听不懂？那还等什么，快看Sal老师。

    [第29课] 酸催化加成反应

    在酸性条件下，用水加成烯烃，也遵循马氏规则。但是这个过程特别精彩。酸为什么会变成水，水怎么又变成了酸呢？

    [第30课] 烯烃聚合反应

    我们平时用的塑料袋、塑料杯、吸管等等，都是从氯乙烯变过来的。不过当然不是一个个的氯乙烯小分子，而是无数个氯乙烯手牵手连出来的。牵手的过程跟加成有点像，却比它更有趣哦。

    [第31课] SN2反应

    这集我们开始来看亲核取代反应。SN2反应是其中的一种。它能一步就到位，而且会将整个分子反转过来！所以手性碳们真是要尤其小心！

    [第32课] SN1反应

    上集我们介绍了SN2反应，名字和它失之毫厘的SN1反应，在机理上会不会谬以千里呢？动动我们的大脑，回想这个数字的意义，它表示速率决定步骤只有“1”种反应物参与。那么就肯定不是一步取代了，而是反应物自己就散成两块了。

    [第33课] 空间位阻

    SN1和SN2都是亲核取代，那么什么时候发生哪个反应？这里不得不提的一个重要因素就是空间位阻。如果其中一个人块头太大，那么另外一个人要绕到正面和他拥抱就比较难。对，这说的就是SN2。

    [第34课] SN2的立体化学

    上集，我们看了反应物的立体化学，这集我们来看产物的。在SN2反应中，亲核试剂和离去基分别在中心碳的两侧，一侧攻击，一侧离去，剩下的基团就顺着翻了个儿。平时翻个儿是不要紧，但如果中心碳是手性的呢？手性会改变吗？

    [第35课] 溶剂对SN1和SN2反应的影响

    在SN1和SN2的胜负大战中，还有一个影响很大的因素，它就是溶剂。溶剂怎么看？就看它是不是质子性的。如果它能游离出质子，结合亲核试剂，就能减弱试剂的亲核性。想想，这可是对SN2大大的不利啊。

    [第36课] 亲核性

    顾名思义，亲核性就是这个东西有多“亲”原子“核”。那么这要怎么判断呢？从何入手？提示：要看电负性。剩下的，就当译者我卖个关子好了。

    [第37课] 亲核性vs碱性

    还记得SN2反应机理吧？还记得碱性和亲核性的概念嘛？什么？有点乱？好吧，这次课程就专门领大家区分一下这两个概念，同学们注意听啦。

    [第38课] E2反应

    这集开始讲消除反应。卤代烃很容易就能发生消除反应生成π键。今天讲的是E2，说时迟那时快，一步就到位了。快来看看到底是怎么做到的吧。

    [第39课] E1反应

    有了E2反应，又怎么能没有E1反应呢。既然前面学过SN1，就很容易推断出，这个E1呀，限速的步骤也只有一种反应物。那么这一步，也是反应物自己先散成两块么？

    [第40课] 札依采夫规则

    这个消除反应可真是闹心，到底是要和左边的碳反应呢，还是应该和右边的碳反应？札依采夫规则，5秒解决你的烦恼。它是通过实验发现、经过事实论证的经验规则。它说了，谁的氢少就和谁反应。

    [第41课] E2、E1、SN2、SN1反应的比较

    仔细想想，E1、E2、SN1、SN2四个反应真的很像。遇到反应物的时候，谁看得出来接下来怎么走啊？但是没关系，它们各自都是有特点的。我们来把条件整理一下，逐个击破。看完十多分钟的视频，也就掌握差不多了。

    [第42课] E2、E1、SN2、SN1反应例题2

    延续上一集的内容，我们把亲核试剂/碱换一换，看会不会有什么变化？这次还是强碱，却变成了弱亲核试剂，再次表明这两个概念区别。那么结果会有什么不同呢？

    [第43课] E1、E2、SN1、SN2反应例题3

    这集我们来看一个新例子。按照前两集教的分析思路：先看溶剂能不能游离出质子，这就能基本排除两种反应了；再看反应物的亲核性/碱性如何，答案就出来了，有可能是二选一，也有可能并列前行哦。

    [第44课] 自由基反应

    这是一种打破从前定势思维的全新反应。自由基，是由化学键均裂，两边各自收回自己的电子形成的反应物。它非常非常活泼，一旦出现，不把所有东西反应个遍绝不甘心。想知道它有多淘气，或者说多可怕么？

    [第45课] 醇

    在之前的反应里，我们和醇有过几面之缘，但到底什么才算醇？其实啊，醇就是烃基连着羟基，R-OH。大概熟悉一下之后，我们来学学醇的命名。

    [第46课] 醇的性质

    前面我们学过醇就是R-OH，它有些与众不同的地方。一是，它有点像水，能形成氢键。二是，如果这个-R很大的话，这个氢键就没有什么意义了。为什么呢？都是氧惹的祸。

    [第47课] 共振

    Resonance有很多有机分子，它们的π轨道都有一种共产主义精神，无私地共享它们的轨道空间和电子。这是什么意思呢？例如苯，它的6个π电子，并不是固定在3个双键上的，而是汇成一个大环漂浮在碳环上，电子能随便出现在这个环的任何一个角落。

    [第48课] 醚的简介和命名

    水的一个氢变成烃基就叫醇，两个氢都变成烃基就叫醚。醚的命名很有意思，有两种：一种正式的，但是我们一般很少用；另一种常用的，却很直接很神奇，只言片语难以概括。总而言之，点开就对了。

    [第49课] 环醚的命名

    上集我们学会了用醚的两个烃基来给它命名。这集我们来打破定势思维，想象一下，如果氧两边的两个烃基变成同一个烃基呢？注意，不是同样的烃基，是同一个。没错，这样就会形成一个环。这时，上集教的方法貌似就用不上了，那可怎么办好？

    [第50课] 环醚的SN2开环反应

    前面我们说了，小三角形因为键角太小，电子太靠近了，所以非常不稳定。它们很不情愿这么挤在一起，所以想赶快挣脱环的束缚，于是就发生了开环反应。并且，扮演救世主角色的，正是熟悉的SN2反应。

    [第51课] 环醚的SN2和SN1开环反应

    难道说解救环醚的就只能是SN2反应么？难道SN1反应一点扮演英雄的机会都没有么？非也，非也。适当时候，SN1也有用武之地的。而这个“用武之地”的划分，就值得好好斟酌一番了。

    [第52课] 芳香性与休克尔定律

    芳香族化合物，这个名字给人一种好感。但其实它跟“芳香”真的没什么关系，所以这种好感完全是莫名的。休克尔定律，就是判断一个东西是不是芳香族的根据。它说，有4n+2个π电子的才算，才能彼此共享，构建和谐社会，例如：6个、10个、14个。否则，就都是不安定的捣蛋鬼，例如：8个的、4个的。真奇怪啊。

    [第53课] 简单的苯的衍生物的命名

    我们知道苯已经挺稳定的，我们来看看如果在苯上面嫁接一些基团，会是锦上添花还是落井下石。同时，它们还有很特别的名字哦。

    [第54课] 芳香烃的亲电取代反应

    上集我们讲了苯加一些取代基，名字就完全变了。所以这集我们来看看，这些取代基是怎么嫁接上去的。这个过程，是芳香烃专属的亲电取代反应。

    [第55课] 苯的溴化

    上集，Sal老师像肉丝答应杰克那样答应了大家，会给出一个关于芳香烃亲电取代的例子。兑现来了，它就是苯的溴化。要怎么在一个光溜溜的苯环上插上一个溴呢？这个“亲电”具体又是什么意思呢？杰克们，快点开视频吧！

    [第56课] 胺的命名简介

    很多人读到了硕士博士，还是“氨”、“胺”、“铵”傻傻分不清楚，这一集主要讲了“胺”的命名。有兴趣的朋友，还可以关注一下英文的区别。有了这集，妈妈再也不用担心我遇到N的命名了。

    [第57课] 胺的命名2

    看了上集的同学，上集的内容和难度还满意吗？现在可汗学院诚意推出“胺的命名2”。作为上集的续集，这集的难度更大，分子更加迂回曲折，甚至还有其它官能团的华丽加盟，欢迎大家继续收看。

    [第58课] Sn2反应中的胺的亲核作用

    前面，我们花了足足两集介绍胺的命名，由此可见，胺在有机届中举足轻重的地位。这集，我们终于可以见识到它绝杀之一——亲核攻击。在Sn2反应中，胺是一种亲核试剂，能对相应的碳放出攻击，使其失去一个离去基团。因此，你又怎么能随便忽略它呢？

    [第59课] Sn2反应中的胺的亲核作用2

    上集，我们把伯胺变成了仲胺，那么接下来，仲胺还可以继续反应变成叔胺吗？如果这真的可以实现，那么生成的叔胺呢？叔胺能不能继续烷基化得到季铵？答案，全都在这十分钟里。

    [第60课] Sn1反应中的胺

    我们学过了胺对碳进行亲核攻击发生Sn2反应。那么自然而然，就会产生这么个问题：胺能不能发生Sn1反应呢？如果可以，这两个反应的条件又有什么不同？是胺需要变化，还是被攻击的碳需要变化？到底是谁，要做出什么样的让步，才能达到“两情相悦”，擦出Sn1的火花？

    [第61课] 醛的简介

    想必大家都听说过“福尔马林”，有些人甚至还知道它其实就是甲醛的水溶液。这很可能就是一部分人对“醛”的最原始的认识。这集，我们就来一探“醛”的真面目，破解它永远在碳链最末端这个谜团，看看它在复杂的碳链中何去何从。

    [第62课] 酮的命名

    上集讲了醛，这集我们来看看酮。它们两个啊，就像是亲兄弟，有着惊人的相似之处。但是那“基因”上细微的一个小区别，却造成了它们有着大不相同的品性。其一就是，酮还有着有别于以往的称呼方式，它犹如心脏一般的羰基不在端点，而是在中间。

    [第63课] 弗氏酰基化反应

    虽然我们现在是认识了醛和酮这两兄弟，但是我们只是能认出它们的面容，对它们本身，知之甚少。这集，活力四射的Sal老师就领大家去看看醛酮的诞生。

    [第64课] 弗氏酰基化反应补充

    上集我们讲了一个非常重要的弗氏酰基化反应，可是最后却遗漏了一直默默奉献的氢，秉承着科学严谨的精神，我们当然要还氢一个名分，反应的结果，一个都不能少。

    [第65课] 烯醇-酮互变异构

    酮的对称性结构总能给人稳定安心的感觉。但是，其实它还可以通过共振，转身变成活泼的烯醇，进攻别的碳哦。同一个分子的酮式和烯醇式，就像是一个人时闷时骚的两面，随时准备吓你一跳。

    [第66课] 羧酸的简介

    没错，就是盐酸硫酸的那种酸，就是能电离出质子变成离子的那种酸，就是能改变pH的那种酸。只不过是有机物，只不过是弱那么一点罢了。我们快来看看这个陌生又熟悉的分子吧。

    [第67课] 羧酸的命名

    又讲到了新东西的命名，很多人就一脸鄙视：唉，不就是先找最长的碳链，然后blabla嘛。但是真正做起来往往又错漏百出，面对着同时又几个官能团的分子无从下手，或者看着一个很长的化合物名字开始走神。命名虽然是很简单，确实最基础最繁杂的知识。与其画五分钟找一局你妹，真的还不如做这个小练习来得划算。真的。

    [第68课] 费舍尔酯化反应

    酸失羟基醇失氢，在浓硫酸的催化下，酯就华丽丽诞生了！这是在每个基础实验室里面不断上演的经典，但是能理清整个反应机理的人却不多。然而，经典之所以是经典，必然是有它的理由的，就让我们来看看这里面的智慧吧。

    [第69课] 酰氯的形成

    作为一种非常常见的羧酸衍生物，它和羧酸的区别又微小又巨大，仅仅是一个羟基和一个氯的不同，两者的转换却是兜兜转转。如果我们是参与其中的电子，那么这肯定能算上小电子的奇幻漂流了。

    [第70课] 酰胺、酸酐、酯和酰氯

    讲了好几集羧酸和它的衍生物了，是不是有点傻傻分不清楚？这集我们来个大汇总，还会介绍一个新角色哦。看完这集，大家以后就不要再认混它们了，不然某老师可是会伤心的呢。

    [第71课] 羧酸衍生物的稳定性

    这几种相似的羧酸衍生物，它们彼此能不能实现转化？转化又有没有方向呢？这是上集最后留给大家的疑问。问题看似繁复，解题的关键却惊人地简单——稳定性。废话少说了，快打开这个答案吧。

    [第72课] 酰氯的胺化

    化学的世界非常残酷又现实，谁能更稳定存在，大家就会争先恐后地努力成为它。既然在稳定性的排行中，酰胺是TOP1，而酰氯是拖后腿分子，那么是不是就意味着酰氯可以轻而易举地变成最稳定的酰胺咧？

    [第73课] 羟醛反应

    “羟醛”两个字的由来是生成物既有羟基又有醛基。这样说，大家自然会想到是像酯化那样把两个分子连起来就好。没错，但是它没有酯化敷衍，而是确实把两条碳链接到了一起，是增长碳链的首选！

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    视频由可汗学院免费提供，详见：https://www.khanacademy.org（All Khan Academy materials are available for free at https://www.khanacademy.org）

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